吴季刚在十六岁的时候，“参加首届在欧洲举办的娃娃国际设计比赛，获得晚礼服和新娘礼服项目的双料冠军；之后又获得巴黎娃娃大展亚军。”此后，吴季刚成为精品娃娃藏家眼中的大师级新锐设计师，奠定了他在这个领域的翘楚地位。
更难得的是，“吴季刚十八岁时获聘担任美国Integrity Toys的“Fashion Royalty
”时尚娃娃品牌的创意总监。”这是非常难得的光荣与肯定，吴季刚做到了。而且吴季刚所设计的娃娃“被摆在纽约第五大道上最知名的顶级玩具店F.A.O Schwarz专柜中销售，很快就成为藏家锁定的精品，不久，他就成为玩具公司的合伙人了。”吴季刚并且在2006年成立了Jason Wu服装设计公司，全心全力的经营自己的服装设计天地，接受更严厉的挑战，跻升更顶尖的设计之林，独领风骚，成就事功。
成名之后的吴季刚，并没有沉缅于众星拱月的欢乐之中，更加小心翼翼地努力经营事业，广阔的培养自己的人脉，凡事亲力亲为，对人亲切有礼，对员工和伙伴关照有加。做事一丝不苟的态度，以及缜密细心的个性，让他的设计作品完美精细，普获各界好评。
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