孙云分析说，蔡英文上台后，从其一系列两岸论述及推行的政策来看，其在两岸政策上存在着严重的误判。首先，蔡英文认为只要民进党选的好，赢得政权，大陆自然会靠过来，不得不跟民进党打交道。
孙云提到，2016年选举，蔡英文赢得过半数的689万多票，“立法委员”也过半，加上此前2014年选举民进党大胜，掌握多数县市的执政权，在蔡看来，这代表着台湾“新的民意”。大陆不得不正视这个民意。在两岸政策上，蔡也采取比较谨慎的政策，声称不挑衅，讲“维持现状”、承认“九二会谈”历史事实等，以为这样，不承认“九二共识”、不讲清楚两岸关系的性质，仍可以继续两岸互动。很显然，蔡误判了大陆。大陆不但没有“靠过去”，一直坚守底线、坚持原则。大陆的立场很明确，体现一个中国原则的“九二共识”明确界定了两岸关系的根本性质，是确保两岸关系和平发展的关键。模糊、回避、否认这一政治基础，甚至在政策上挑战两岸同属一中，两岸双方不仅不可能展开对话，而且必然导致两岸对抗的升高。
第二个蔡英文在两岸政策上出现的误判是认为台湾年轻人是“天然独”的一代。
孙云表示，“天然独”这个词出现于2014年“太阳花学运”之后。蔡英文曾于2014年7月民进党召开党代会前夕，对是否应冻结或废除“台独党纲”回应时表示，认同台湾、坚持“独立自主”的价值，已经变成年轻世代的“天然成分”。此后，“天然独”的讲法在岛内开始流行。这显然是蔡英文对台湾青年人认同问题的一种错误知觉。一方面，台湾年轻人生活在与其父辈、祖父辈不同的时代、不同的环境与背景下，尤其经历不同的政治社会化过程，所以表现在认同上，他们身上呈现出一些鲜明的特点，这并不奇怪。在一块土地上出生、成长，是会有对这块土地的认同及眷恋，但这并不是“天然独”，“天然独”是个假议题。另一方面，并没有所谓“天然独”，而是“建构独”，“人造独”。人是教育的产物，青少年的思想都是受外界环境影响，没有人生下来就有意识形态，就知道“台独”，这些都是后天环境影响以及舆论宣传的结果，尤其是受到“去中国化”教育所影响，更多的台湾青年人是因为对大陆不了解而产生误解与疏离。
孙云分析说，既然是“人造独”，那它就不是一成不变的，而是可以改变的。近来，面对岛内外环境的变化，越拉越多的台湾青年开始抛弃过去被强加的对大陆的成见，逐渐正视大陆，并渴望到大陆发展。据台湾《远见杂志》3月份的一项调查显示，随着大陆31项惠台措施在岛内发酵，所谓18岁至29岁的“天然独”世代，对大陆的看法已有转变。在10年前的同类调查中，认为大陆对台不友善的比率高达50.8%，是所有年龄层中最高的，但10年后的今天，持相同看法的下降至39.8%，变为所有年龄层中最低。友善占比也从35.5%增至40.8%，成为所有年龄层中最高，更有近六成愿意到大陆发展。
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