首先，郭台铭如果要代表国民党参选，就要赢得提名。目前呼声最高的韩国瑜，虽然数度表态不选2020，但“韩粉”仍全力拥戴，如果郭台铭参选，就无异断了征召韩国瑜的路，“韩粉”自然很难咽下这口气，届时或是不去投票，或是改投柯文哲，朱立伦和王金平的支持者也可能如此，这对郭台铭都将是重大伤害；所以在初选过程中，如何取得韩国瑜的谅解，进而缓解“韩粉”的不满，争取他们的认同，使国民党非但没有分裂，反而更加团结，不仅是郭台铭的一大挑战，更是他能否在2020胜选的关键。
其次，郭台铭虽然是亿万富翁，经常赞助他瞩意的政治人物，但他从无参选经验，更遑论“全国性的大选”。要在短短几个月的时间里，找到称职的操盘手筹组竞选团队，本来就不是件容易的事情；何况竞选团队跟郭台铭之间从未共事，既无互信，也谈不上默契，郭台铭能否充分授权？这些人能否适应“百分百纪律执行力”的鸿海文化？在在都是问题；更别说，郭台铭能否放下身段，跟地方派系和基层民众“搏感情”？
众所皆知，郭台铭在鸿海帝国以霸气管理闻名，日本经济新闻曾将其誉为“现代版成吉思汗”，但如此铁腕风格和火爆脾气，在私人企业可以横行无阻，在竞选团队就未必能够行得通，所以如何迅速组成既有经验，又能为郭台铭充分信任的竞选团队，将是他第二个重大挑战。
再者，郭台铭若是代表国民党参选“总统”，很快就会变成民进党的“靶子”，他过去所有的经历、言论，都要接受公开检验，甚至被有心人士“人肉搜索”，故意栽赃抹黑，对于随时随地都可能出现的攻击和污蔑，如何有效因应，适时反驳，而又不失风度与气度，对郭台铭将是重大的考验；如果他不能控制情绪，言行过当，很可能一夕之间形象就被斗臭，这是他的团队必须要高度注意的地方。 |
