弗雷德·特朗普最擅长的避税方式就是利用家庭成员之间的交易，将收入和资产从一个家庭成员转移到另一个家庭成员。弗雷德将自己名下土地转让给子女挂名的公司后，在那之上建造公寓让他们获享利润。截至20世纪70年代，弗雷德已经通过这个办法转交了8栋大楼1032套公寓，却只缴纳了几千美元的赠与税。
在弗雷德1995年诊断出老年痴呆症后，便开始通过“授予人保留年金信托” （GRATs）将财产所有权转让给子女。他雇佣了纽约赫赫有名的房产评估师冯安肯对GRATs中的25套公寓进行评估，据税收报告显示，这些房产的总价值为9390万美元。《纽约时报》通过对比附近相似楼盘的市价得出，冯安肯所给出的估值远远低于其本身价值，而且这些楼盘在几年后以近10亿美金的价格被唐纳德出售。
此外，唐纳德·特朗普还设计稀释他父亲的股权来减少税务。他对父亲名下12家私营企业进行产权结构调整，使父母弗雷德和玛丽各占49.8%的股份，而他和其他兄弟姐妹瓜分剩余的0.4%。由于少数持股人享受美国国家税务局允许的估值折扣，特朗普成功将原本已经过低的估值再打了45%的折扣。
此外，唐纳德•特朗普还参与运用了非常规避税手段，例如建立空壳公司转移资金。特朗普家族在1992年建立了“奥康提楼宇物资及维修”公司，这家公司名义上是负责为弗雷德持有楼宇采购从锅炉到清洁用品等物资。但《纽约时报》指出该公司实际上并未进行真正采购，只是通过在账目上虚增物资帮助弗雷德以“采购”之名往这家空壳公司转钱，然后再用注了水的发票向租户说明房租涨价是合理的。
特朗普有能力抵御任何指控
在美国，非法逃税和合法避税之间的界限很微妙，两者差别在于程度而非手段。
佛罗里达大学税法教授李－福特特里特在接受Vox新闻网采访中指出，虽然《纽约时报》中对特朗普家族的税务指控有80－85% 都是美国超级富豪们的惯用伎俩，但仍然有一些行为是违法的，例如利用空壳公司操纵房租价格，或处在法律灰色地带。 |
