其五，居民的权利与自由得到充分保障。香港或许不是最民主的城市，但却是最自由的城市（在人类自由指数上，香港位居榜首）。《基本法》第4条总括性地规定，香港特别行政区依法保障香港特别行政区居民和其他人的权利和自由。《基本法》第三章更是详细地列举了香港居民所享有的各种权利和自由，它们包括但不限于：平等权、选举权和被选举权、言论和出版自由、人身自由、通讯自由、迁徙自由、信仰自由、择业自由、婚姻自由等。香港居民的权利和自由不止是写在纸上，更加体现在法院的判决之中。特区法院通过系列司法判决确立了权利保障的原则、机制和界限：“吴恭劭案”厘定了公共秩序的内涵和言论自由的界限，“律政司诉陈华案”保障了香港新界居民的选举权，“平机会诉教育署案”维护了香港居民的平等权，“梁国雄案”保障了居民的和平集会权，“W诉婚姻登记官”保护了变性人的婚姻自由权，“孔允明案”明确了香港居民的社会福利权⋯⋯这些判例极大地丰富了香港特区的人权保障体制和实践，令回归后香港居民的权利和自由名副其实。以游行示威自由为例，香港素有“示威之都”之称。根据统计数据，2007年公众集会及游行共3824宗，2008年有4287宗，2009年有4222宗，2010年有5656宗，2011年有6878宗，⋯⋯，2016年有13158宗。激增的游行示威和公众集会数量从侧面反映了香港居民基本权利和自由得到充分保障的事实。
二、挑战篇：《基本法》实施二十年来的问题与挑战
总体而言，香港回归以来，《基本法》的实施是成功的，这一点相信甚少有人表示质疑。但这并不意味着《基本法》的实施从未面临挑战。事实上，任何一个新宪制秩序的确立和稳固都会面临重重考验，《基本法》的实施过程中也不乏问题与挑战。近年来，香港市民对“一国两制”的信心减弱，坊间有关否定《基本法》的声音间或浮现，因对香港前路悲观而选择移民的人数也有所增长。无日无之的政治争拗，愈演愈烈的贫富差距，日益严峻的社会分化，日渐抬头的分离主义，不绝于耳的“香港衰落论”⋯⋯凡此种种，都令《基本法》的实施备受考验。
二十年来，《基本法》实施过程中出现的问题与形成的挑战主要体现在以下几个领域：
其一，尴尬的京港关系。《基本法》第12条规定：香港特别行政区是中华人民共和国的一个享有高度自治权的地方行政区域，直辖于中央人民政府。《基本法》既规定了中央的管治权，也列举了香港的自治权，体现了“一国两制”的精髓。然而，京港关系不畅的原因就在于对“一国两制”的不同解读：北京着眼于“一国”，而香港更看重“两制”。随着京港互信的弱化，北京愈来愈重视“全面管治权”（由2014年白皮书系统提出），而香港越来越强调“高度自治权”。2017年5月28日，张德江委员长表示，“在任何情况下都不允许以‘高度自治’为名对抗中央的权力”，为京港之间的“权力之争”定下了基调。这种尴尬的京港关系令人唏嘘感叹，因为回归之初的京港关系并非如此：早在八九十年代，中央领导人就表示，“井水不犯河水，河水也不犯井水”；回归之初，中央对香港也充分信任，尽量不干预香港的事务，对香港基本上采取放任态度，但这种状态并未持续太久；2003年的“反廿三条”立法运动破坏了京港之间互信的基础，令中央反思一直以来的对港策略，自此以后加强了对香港的管束，而这种管束回过头来又刺激了香港的反抗情绪。2012年后的京港关系更为严峻，“国民教育”后有“反国教运动”，“八·三一”后有“占领运动”，“宣誓风波”后有“人大释法”。在“管治—反抗”之间，中央的对港政策的目标发生了重大转变：从强调维护特区的繁荣稳定，转变为强调维护国家的主权、安全和发展利益。（阎小骏，2016）
其二，不睦的香港—内地关系。香港与内地同文同种、同根同源，两地之间有着切不断的血缘关系。一百五十年的殖民管治没有磨灭香港人的中国意识，但生活方式与价值观的不同区隔香港与内地，令到双方背向而行、渐行渐远，以至于今时今日两地之间的隔阂代替了昔日的友善。与京港关系的演化一样，早先的香港—内地关系并不如此：回归之初，内地视香港为闪耀的“东方之珠”，香港也视内地为遥远的故土，内地与香港互相尊重、互相扶持，有限且单向度的交流令内地与香港维持着对彼此的美好想像，这种情况在香港回归的第二个十年发生了转变。香港人愈来愈关注内地的事务，从各种负面新闻瞭解到内地的落后与不文明；内地人生活富裕后有机会旅港，发现香港也不如他们想像的那样如珍珠般美好。香港与内地在加速的融合中摩擦不断：个别内地旅客的不文明行为令香港人为之侧目，而香港人的不宽容态度也令内地人黯然心伤。随之而来的是“双非问题”、“奶粉荒”、“学位荒”，香港人对前来“抢资源”的内地人充满歧视、排斥和鄙夷；而由少数香港人发动的“驱蝗”、“光复”和“鸠呜”运动令内地人对香港也望而却步。在夸张的舆论环境和不理性的对话方式后，香港与内地对彼此的看法急转直下，昔日的同胞之情和手足之爱不再，代之而来的是彼此之间的隔阂、幽怨甚至敌视：香港人看不起内地人，内地人也看不惯香港人。
其三，紧张的内部权力关系。香港回归后，内部权力关系始终没有理顺，特区政府的管治权威无法树立，董建华政府推出高官问责制改革也未能解决命令－执行效率问题。特别是，行政与立法的关系运转不畅，甚至日趋紧张，这在很大程度上源于特区的政治体制设计。对于香港实行何种政治体制，北京和香港各执一词：中联办主任张晓明认为，香港回归前后均不实行三权分立的政治体制，香港特区的政治体制是“以行政长官为核心的行政主导体制”。然而，香港的学术界和司法界又是另一种看法：终审法院在“庄丰源案”判词中明确香港实行三权分立制，前终审法院首席法官李国能亦表示，“在香港的制度下，行政、立法和司法机关互相制衡”。香港究竟实行何种政治体制，本来应从《基本法》中找答案，但是《基本法》有关政治体制的设计，既有权力分立的基调，也有行政主导的安排，综合起来可以表述为：中央授权之下和三权分立之上的行政主导制。《基本法》起草者的原意，大概是构建一个强势的、有权威和效率的、具备高度管治能力的行政机关（包括行政长官），但是《基本法》所采用的政制设计未能保证这个目标的实现。（陈弘毅，2004）行政主导的前提是特区政府得到立法会的支持，但是在行政长官没有政党联系、民意认受性不足以及个人威望有限的情况下，这个目标很难实现。既然立法有权监察行政，若行政与立法的关系不畅，特区政府自然就沦为“跛脚鸭”。虽然新任行政长官林郑月娥在上任后积极改善与立法会的关系，但是要令行政—立法关系足以支撑行政主导型政府，仍有很长的路要走。
其四，持续的制度冲突。“一国两制”将“两种制度”统合于“一个国家”之下，自然免不了要处理各种显性和隐性的制度冲突：不仅有“一国”与“两制”的冲突，也有“两制”之间的冲突。“一国两制”并非严格的法律用语，其实施和界定都有很大的弹性空间。当京港关系良好，“两制”的空间可以被扩大；而当京港关系恶化，“两制”的空间就会被压缩。在当前京港互信基础薄弱的情况下，“一国”与“两制”之间的冲突就体现为“全面管治权”与“高度自治权”之间的角力。《基本法》第43条规定，行政长官向中央和香港负责，这种双重负责制就蕴含了冲突的基因。除此之外，“两制”之间也会有冲突，这种冲突更多表现为两种法律制度的冲突。《基本法》第158条确立了“双轨制”的基本法解释模式，即人大常委会和香港法院均有权解释《基本法》，香港法院的解释权来源于人大常委会的授予。众所周知，内地属于大陆法系，而香港属于普通法系，两种法系在诸多方面均迥然相异。人大常委会对《基本法》的解释为立法解释，这种解释模式很难为普通法系地区的人们所认可接受。人大常委会采用的解释方法为立法原意解释，这与普通法系通常采用的文义解释也有所区别。“吴嘉玲案”首次凸显了两种法律制度的强烈冲突，“人大释法”被指推翻终审法院的判决、损害香港的司法独立；“宣誓风波”再次体现了两种法律制度的冲突，“人大释法”被质疑“替港立法”和破坏了香港法治。五次“人大释法”之后，两种法律制度仍未度过“磨合期”。
其五，政改的胶着状态。2015年6月18日，特区政府的政改方案被立法会否决，2017年普选行政长官的愿望化为泡影。政改闯关失败后，政治争拗依旧没有停息，社会撕裂反而日益加剧，不少人对香港的民主化灰心绝望。回顾香港回归以来的政改进程，可知政制每进一步都来之不易，或许政改失败才是常态：2005年，特区政府提出政改方案，因得不到足够的支持而未获立法会通过；2010年，特区政府提出政改方案，北京与民主党在表决前夕达成共识，政改方案获立法会多数通过；2015年，特区政府提出政改方案，由于未取得立法会的多数支持而未获通过。香港政改之路之所以举步维艰，在于各方妥协意愿不足、达成共识的艰难。根据《基本法》附件一、附件二及人大常委会的解释，对于行政长官和立法会产生办法的修改须经“五步曲”：行政长官就需要修改提出报告，人大常委会就报告作决定，立法会全体议员三分之二多数通过，行政长官同意，人大常委会批准或备案。政改方案获通过至少要取得三方的共识，缺少任何一个环节都将会功亏一篑。2015年政改闯关失败的消极后果不只在于失败本身，更在于各方就“八·三一”决定的取态僵持不下：“八·三一”的高门槛令泛民各派难以接受，然而如若不接受“八·三一”的框架，香港的政改之路就无法走下去，不仅行政长官普选无法实现，立法会普选也遥遥无期。迄今为止，泛民各派仍未就“八·三一”松口，而中央的态度也不会轻易改变，如果双方都寸步不让，政改僵局将会继续下去。
三、展望篇：对香港前路审慎乐观
2014年“占中运动”无功而返，2015年政改方案闯关失败，2016年“宣誓风波”草草收场，香港市民终于厌倦了无日无之的政治争斗，本土分离主义的气势也有所收敛。2017年7月1日，值香港回归二十周年之际，国家主席习近平致辞表示，“从中央方面来说，只要爱国爱港，诚心诚意拥护‘一国两制’，不论持什么政见或主张，我们都愿意与之沟通”，似是向泛民释放善意。2017年7月11日，港大民调结果显示，行政长官林郑月娥上任后民望急升，其得分创当选以来之新高，特区政府新班子上任开局顺畅。这一切似乎都表明，香港局势正在好转。对于厌倦了政治争拗的绝大多数香港居民，这当然是值得庆贺之事。但是没有人能够保证，也没有充足的证据表明，这种良好的局势会一直保持下去。香港可以变得更好，但香港不一定就会变得更好。
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